Conocemos que esta hermandad era muy pobre y escasa en recursos en el periodo entre el siglo XVI y XVII, por lo que durante estas centurias la misma tuvo que paliar sus gastos mediante de la venta de carne de reses vacunas que algunos hermanos donaban para el sostenimiento de la hermandad.
Ya en el siglo XVIII, la cofradía tuvo que llevar todas sus imágenes a la parroquia de San Bartolomé con motivo de las grandes obras de acomodación del templo de Santiago, las cuales consistieron en la construcción de un arco fajón, su cúpula y una puerta accesoria. Tras la conclusión de las obras, las imágenes vuelven a su culto a dicha iglesia en 1732.
Hemos de indicar que en este templo se rendía culto principal a los Santos Varones, Flagelación, Afligidos, Crucificado y cruz pasional, pues, las tallas de la Humildad se encontraban en San Sebastián, Oración en el Huerto en el patio del convento de los Carmelitas descalzos y Ecce-Homo en Santa Ana.
A fines del siglo XIX, y siguiendo la tónica de todas las cofradías de Montoro, la Vera Crux se torna en Sociedad Laica sin que conozcamos los motivos que propiciaron este cambio sustancial, aunque bien es cierto que, desde las prohibiciones de Trevilla en el primer tercio del siglo XIX, las relaciones iglesia y hermandades fueron tensas y no muy buenas.
Con la Guerra Civil la cofradía perdió todos sus enseres, especialmente al ser lanzadas muchas de sus imágenes por encima del Puente Mayor. Será en 1939 cuando un grupo de cofrades reorganicen la salida procesional desde la desaparecida ermita de San Miguel, a través de la compra de la figura de un pequeño Cristo de la Humildad para ser prendido y el préstamo de la Virgen de los Dolores por parte de la Real Cofradía de Nuestro Padre Jesús Nazareno, así como la de San Pedro del Carmen. Esta imagen destinada a ser prendida no gustó mucho a los vecinos por su pequeño tamaño, por lo que fue alternada con la obra realizada por Martínez Cerrillo y venerada en la Parroquia de Nuestra Señora del Carmen.
Será en 1956 cuando encontremos el documento de bendición general de las imágenes de la Cofradía de la Vera Crux, por lo que parece que las tallas de Oración en el Huerto, Ecce Homo y María Stma. de los Afligidos no pudieron ser anteriores a dicha fecha por estas pruebas documentales sitas en el archivo Municipal de Montoro.
Tras multitud de vicisitudes, la cofradía presenta un auge en durante la presidencia de D. Bartolomé Calleja Ortiz a partir de 1980, momento en el que se crea una propia banda de cornetas y tambores, se cambiarán los pasos de ruedas a varales y se recrecerá el inventario de ajuar y tronos.
Desconocemos muchos de los presidentes que desde la Guerra Civil a nuestros días ha tenido la cofradía de la Vera Crux, aunque podemos recordar a los siguientes: Juan García Cano, Francisco Lorenzo, Bartolomé Calleja Ortiz, Antonio Villaverde Blánquez y Miguel Copado González.
Dentro de sus honores, la hermandad cuenta con la Guardia Civil como Hermano Mayor Honorífico desde 2004. Así mismo, la hermandad ha realizado al día de la fecha dos exaltaciones a cargo de D. Rafael León Solís en 2004 con motivo del 450 aniversario, y por D. José Ortiz García en 2014, con motivo del 460 aniversario de la fundación de la hermandad.
En 2012 tuvo lugar en la Parroquia de San Bartolomé el acto de hermanamiento de la cofradía de la Vera Crux con la de la Entrada Triunfal de Jesús en Jerusalén, siendo el sacerdote que realizó la liturgia D. Rafael Rabasco Ferreira.
